Мать Генри Хилла итальянка с острова Сициля, а отец ирландец. Они познакомились и поженились в Нью-Йорке. Наследник сколько себя помнит восхищался мафиози, которые катались на роскошных автомобилях, сорили деньгами и пользовались уважением. В 1955-ом главный герой сближается с бандитами, выполняя мелкие поручения. Сверстники незамедлительно демонстрируют подчеркнутое пресмыкание перед ним, даже помогая матушке донести пакеты с продуктами до дома. Словом, Генри вполне доволен причастностью у преступному сообществу, пускай и в ранге «шестерки» в силу юного возраста. Проявив смекалку и преданность, парнишка втирается в доверие к Поли Сисеро, управляющему одним из пяти «Семей». Босс поручает грабителю и живой легенде Джимми Конвэю присмотреть за перспективным подростком и обучить ремеслу.
Среди воспитанников уже находится Томми Девито, который становится лучшим другом Хилла. Они продают сигареты без лицензии, в результате чего главного героя задерживает полиция. Последний отказывается сотрудничать со следствием, что подельники высоко оценивают. Постепенно карьера идет в гору, а к 1963-ему Генри обзаводится собственной семьей. В этом же году группировку обвиняют в покушении на убийство, совершенному в Питтсбурге и отправляют за решетку. Благоверная по имени Карен дожидается освобождения второй половинки, полагая будто все измениться. Разумеется, Хилл при первой же возможности возвращается в мафию.